ヌクレオチド

遺伝学

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表話編歴

ヌクレオチド (英語: nucleotide) とは、ヌクレオシドにリン酸基が結合した物質である。ヌクレオシドは五炭糖の1位にプリン塩基またはピリミジン塩基がグリコシド結合したもの。DNAやRNAを構成する単位でもある。

ヌクレオチドが鎖のように連なりポリヌクレオチドになる。またアデノシン三リン酸はリン酸供与体としても機能し、加えてセカンドメッセンジャーの機能を持つcAMPなども知られる。遺伝暗号のコドンでは、ヌクレオチド3個でアミノ酸一つをコードしている。

命名法

略号^[1]	説明	含まれる塩基
A	adenine	A				1種
C	cytosine		C
G	guanine			G
T	thymine				T
U	uracil				U
W	weak^{[注釈 1]}	A			T	2種
S	strong^{[注釈 2]}		C	G
M	amino	A	C
K	keto			G	T
R	purine	A		G
Y	pyrimidine		C		T
B	Aではない（→B）		C	G	T	3種
D	Cではない（→D）	A		G	T
H	Gではない（→H）	A	C		T
V	TやUではない（→V）	A	C	G
N	区別なし	A	C	G	T	4種

ヌクレオチドの名称は4文字の略号で表される。1文字目は糖の種類がリボヌクレオチド（r。省略する場合もある）かデオキシリボヌクレオチド (d) かを示す。2文字目は次の塩基の種類を示す。

A: アデニン
C: シトシン
G: グアニン
T: チミン（通常RNAには現れない）
U: ウラシル（通常DNAには現れない）

すなわち、最初の2文字でヌクレオシドの種類が決まる。

3文字目は結合するリン酸基の数 (mono 1、di 2、tri 3) を、4文字目はリン酸塩 (P) であることを示す。

例えば、デオキシシチジン三リン酸 (deoxycytidine triphosphate) はdCTPと略される。また、4種類のデオキシリボヌクレオチド三リン酸 (dATP,　dCTP,　dGTP,　dTTP) を混合したものはdNTPと表記する。

化学構造

各種リボヌクレオチド

Adenosine monophosphate AMP	Adenosine diphosphate ADP	Adenosine triphosphate ATP
Guanosine monophosphate GMP	Guanosine diphosphate GDP	Guanosine triphosphate GTP
Uridine monophosphate UMP	Uridine diphosphate UDP	Uridine triphosphate UTP
Cytidine monophosphate CMP	Cytidine diphosphate CDP	Cytidine triphosphate CTP

各種デオキシヌクレオチド

Deoxyadenosine monophosphate dAMP	Deoxyadenosine diphosphate dADP	Deoxyadenosine triphosphate dATP
Deoxyguanosine monophosphate dGMP	Deoxyguanosine diphosphate dGDP	Deoxyguanosine triphosphate dGTP
Thymidine monophosphate dTMP	Thymidine diphosphate dTDP	Thymidine triphosphate dTTP
Deoxyuridine monophosphate dUMP	Deoxyuridine diphosphate dUDP	Deoxyuridine triphosphate dUTP
Deoxycytidine monophosphate dCMP	Deoxycytidine diphosphate dCDP	Deoxycytidine triphosphate dCTP

ヌクレオチドの利用

ヌクレオチド及びその結合体であるポリヌクレオチド、DNA、RNAは生物を原料とするほとんどの食品に微量含まれている。これを摂取すると、体内でRNA、DNAを効率的に合成する材料となる。

グアニル酸 (GMP) やイノシン酸 (IMP) は呈味性ヌクレオチドと呼ばれ、自身がうま味をもつほか、L-グルタミン酸ナトリウムと組み合わせることで、うま味が強まる効果があり、うま味調味料や、スープ原料などとして使用されている。

また、岡山大学の研究チームが、神経伝達物質として働くヌクレオチドを取り込むタンパク質を見つけ、これと強い痛みを伝える働きとの関与を研究しており、この研究が抗てんかん剤の効きにくい人の発作を抑えたり、激しい痛みを和らげる新薬の開発につながるのではないかと期待されている（詳細はアデノシン三リン酸を参照）。

脚注

[脚注の使い方]

注釈

^ A/T塩基間の水素結合が2箇所。
^ G/C塩基間の水素結合が3箇所。

出典

^ Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry (NC-IUB) (1984年). “Nomenclature for Incompletely Specified Bases in Nucleic Acid Sequences”. 2018年9月22日閲覧。

関連項目

ウィキメディア・コモンズには、ヌクレオチドに関連するカテゴリがあります。

核酸の構成要素

核酸塩基

プリン (アデニン、グアニン、プリン類縁体) · ピリミジン (ウラシル、チミン、シトシン、ピリミジン類縁体)

ヌクレオシド

リボヌクレオシド	アデノシン · グアノシン · 5-メチルウリジン · ウリジン · シチジン
デオキシリボヌクレオシド	デオキシアデノシン · デオキシグアノシン · チミジン · デオキシウリジン · デオキシシチジン

ヌクレオチド
（ヌクレオシド一リン酸）

リボヌクレオチド	AMP、GMP、m⁵UMP、UMP、CMP
デオキシリボヌクレオチド	dAMP、dGMP、dTMP、dUMP、dCMP
環状ヌクレオチド	cAMP、cGMP、c-di-GMP、cADPR

ヌクレオシド二リン酸

ADP、GDP、m⁵UDP、UDP、CDP · dADP、dGDP、dTDP、dUDP、dCDP

ヌクレオシド三リン酸

ATP、GTP、m⁵UTP、UTP、CTP · dATP、dGTP、dTTP、dUTP、dCTP

主要な生体物質

脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体

ヌクレオチド代謝中間体

タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体

テトラピロール

ヘムの代謝中間体

表話編歴核酸
構成要素	核酸塩基ヌクレオシドヌクレオチド
リボ核酸	mRNA pre-mRNA/hnRNA tRNA rRNA aRNA gRNA miRNA ncRNA piRNA shRNA siRNA snRNA snoRNA stRNA ta-siRNA tmRNA
デオキシリボ核酸	cDNA cpDNA gDNA msDNA mtDNA
核酸アナログ（英語版）	GNA LNA BNA（英語版） PNA TNA モルフォリノ
クローニングベクター	ファージミドプラスミドラムダファージコスミド P1ファージフォスミド BAC YAC HAC
主要な生体物質炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体

ヌクレオチドの代謝中間体

プリン代謝

同化	R5P→IMP: R5P · PRPP · PRA · GAR · FGAR · FGAM · AIR · CAIR · SAICAR · AICAR · FAICAR IMP→AMP: アデニロコハク酸 IMP→GMP: キサンチル酸
異化	ヒポキサンチン · キサンチン · 尿酸 · 5-ヒドロキシイソ尿酸

ピリミジン代謝

同化	カルバモイルリン酸 · カルバモイルアスパラギン酸 · 4,5-ジヒドロオロト酸 · オロト酸 · オロチジン-5'-一リン酸 · ウリジル酸
異化	ウラシル: ジヒドロウラシル · 3-ウレイドプロピオン酸 · β-アラニンチミン: ジヒドロチミン · β-ウレイドイソ酪酸 · 3-アミノイソ酪酸