4-Nitroanilin

4-Nitroanilin
4-nitroanilinin iskelet formülü
4-nitroanilinin iskelet formülü
4-nitroanilin molekülünün top ve çubuk modeli
4-nitroanilin molekülünün top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
4-Nitroanilin
Sistematik IUPAC adı
4-Nitrobenzenamin
Diğer adlar
p-Nitroanilin
1-Amino-4-nitrobenzen
p-Nitrofenilamin
Tanımlayıcılar
  • 100-01-6 
3D model (JSmol)
  • Etkileşimli görüntü
508690
ChEBI
  • CHEBI:17064 
ChEMBL
  • ChEMBL14282 
ChemSpider
  • 13846959 
ECHA InfoCard 100.002.555 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 202-810-1
27331
KEGG
  • C02126
PubChem CID
  • 7475
RTECS numarası
  • BY7000000
UNII
  • 1MRQ0QZG7G 
UN numarası 1661
  • DTXSID8020961 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
InChI
  • InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2 
    Key: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2
    Key: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW
SMILES
  • c1cc(ccc1N)N(=O)=O
Özellikler
Molekül formülü C6H6N2O2
Molekül kütlesi 138.126 g/mol
Görünüm sarı veya kahverengi toz
Koku hafif, amonyak benzeri
Yoğunluk 1,437 g/cm3
Erime noktası 146-149 °C
Kaynama noktası 332 °C
Çözünürlük (su içinde) 0,8 mg/ml (18.5 °C) (IPCS)
Buhar basıncı 0,00002 mmHg (20 °C)[1]
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler Zehirli
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlı
İşaret sözcüğü İkaz
Tehlike ifadeleri H301, H311, H331, H373, H412
Önlem ifadeleri P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501
Parlama noktası 199 °C
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
 3249 mg/kg (sıçan, oral)
750 mg/kg (sıçan, oral)
450 mg/kg (gine domuzu, oral)
810 mg/kg (fare, oral)[2]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 6 mg/m3 (1 ppm) [skin][1]
REL (tavsiye edilen) TWA 3 mg/m3 [skin][1]
IDLH (anında tehlike) 300 mg/m3[1]
Güvenlik bilgi formu (SDS) JT Baker
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
 2-Nitroanilin, 3-Nitroanilin
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

4-Nitroanilin, p-nitroanilin veya 1-amino-4-nitrobenzen C6H6N2O2 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bir amino grubunun bir nitro grubuna tam karşısında para konumunda olduğu, bir benzen halkasından oluşan organik kimyasal bileşiktir. Bu kimyasal madde genellikle boyaların, antioksidanların, ilaçların, benzinin, yakıt artığı önleyicilerinin, kümes hayvanı ilaçlarının sentezinde bir ara madde olarak ve bir korozyon önleyici olarak kullanılır.

Sentezi

Endüstriyel olarak, 4-nitroklorobenzenin aminasyonuyla üretilir:[3] ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

Aşağıda anilinden 4-nitroanilinin bir laboratuvar sentezi bulunmaktadır. Bu reaksiyon dizisindeki en önemli adım, nitro grubunu amino grubunun tam karşısına para konumunda yerleştirmek için bir elektrofil aromatik sübstitüsyondur. Amino grubunun yapısına kolayca proton katılabilir ve bir meta yöneltici olabilir. Bu nedenle, asetil grubunun korunması gereklidir. Bu reaksiyondan sonra, reaksiyon sırasında az miktarda oluşan 2-nitroanilini uzaklaştırmak için bir ayırma yapılmalıdır.[4]

Kullanımı

4-Nitroanilin, endüstriyel olarak önemli bir boyar madde bileşeni olan p-fenilendiaminin öncül maddesi olarak tüketilir. İndirgeme, metalik demir kullanılarak ve katalitik hidrojenasyon yoluyla gerçekleştirilir.[3]

İlk azo boyar madde Para Red’in sentezi için bir başlangıç maddesidir:[5]

Sülfürik asit ile ısıtıldığında, patlayarak sert bir köpük hâlinde polimerize olur.[6]

Para Red Sentezi
Para Red Sentezi

Laboratuvar kullanımı

Nitroanilin, Kamlet-Taft çözücü parametrelerini belirlemek için kullanılan bir solvatokromik boyar maddedir. UV-görsel zirvesinin konumu, çözücüdeki hidrojen bağı alıcılarının ve vericilerinin dengesi ile değişir.

Zehirlilik

Bileşik, soluma, yutma ve emilim yoluyla toksiktir ve dikkatle kullanılmalıdır. Sıçanlarda, LD50’si oral olarak uygulandığında 750 mg/kg ‘dır. 4-Nitroanilin özellikle tüm suda yaşayan organizmalar için zararlıdır ve kirletici madde olarak salındığında çevreye uzun süre zarar verebilir.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0449". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ "p-Nitroaniline". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler (link)
  3. ^ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. 
  4. ^ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. (1997). "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline". Experimental Organic Chemistry. New York, NY: Freeman. ss. 456-467. 
  5. ^ Williamson, Kenneth L. (2002). Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. ISBN 0-618-19702-8. 
  6. ^ Poshkus, A. C.; Parker, J. A. (1970). "Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats". Journal of Applied Polymer Science. 14 (8): 2049-2064. doi:10.1002/app.1970.070140813. 

Dış bağlantılar

  • P-Nitroanilin için güvenlik (MSDS) verileri
  • P-Nitroanilin için MSDS Sayfası19 Ocak 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  • Sigma-Aldrich Katalog verileri 16 Nisan 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  • CDC - Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Kılavuzu 15 Eylül 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.