Beta eliminazione dell'idrogeno

Con il termine beta eliminazione dell'idrogeno, o anche più semplicemente beta eliminazione o β eliminazione, in chimica organometallica si intende la reazione di eliminazione in cui un metallo alchile è trasformato in un alchene coordinato ad un metallo idruro. Perché la reazione sia possibile occorre che il carbonio in β rispetto al metallo abbia un idrogeno, che sul metallo sia presente un sito di coordinazione libero in cis rispetto al gruppo alchilico, e che sia possibile ottenere un arrangiamento abbastanza planare del frammento M–C(α)–C(β)–H in modo da avvicinare al metallo l'idrogeno che viene trasferito (vedi figura).^[1]

La beta eliminazione è la reazione inversa della inserzione migratoria di un'olefina, e costituisce il più comune processo di decomposizione dei metallo alchili.

Esistono varie strategie per impedire le reazioni di beta eliminazione. La più comune è utilizzare leganti alchilici senza idrogeni in beta; a tale scopo sono comunemente impiegati i gruppi metile e neopentile. Leganti molto ingombranti come il ter-butile e il trimetilsilile (Me₃Si⁻) possono impedire all'idrogeno di avvicinarsi a una configurazione complanare con il metallo e gli atomi di carbonio α e β. La beta eliminazione è impossibile o molto difficile se non è disponibile un sito di coordinazione libero sul metallo, come quando il complesso è già a 18 elettroni. La beta eliminazione è inibita anche quando si andrebbe a produrre un alchene tensionato; questo caso è illustrato dalla stabilità dei complessi contenenti il legante norbornile:^[2]

Note

Bibliografia

• (EN) B. K. Bower e H. G. Tennent, Transition metal bicyclo[2.2.1]hept-1-yls, in J. Am. Chem. Soc., vol. 94, n. 7, 1972, pp. 2512-2514, DOI:10.1021/ja00762a056.
• (EN) R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 4ª ed., Hoboken, Wiley-Interscience, 2005, ISBN 0-471-66256-9.

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