Isoorientine
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| Isoorientine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]chromén-4-one |
| Synonymes | homoorientine |
| No CAS | 4261-42-1 |
| No ECHA | 100.128.382 |
| PubChem | 114776 |
| SMILES | O1[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]([C@@H]1c1c(O)cc2c(c(cc(o2)c2cc(c(cc2)O)O)=O)c1O)O)O)CO PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C21H20O11/c22-6-14-17(27)19(29)20(30)21(32-14)16-11(26)5-13-15(18(16)28)10(25)4-12(31-13)7-1-2-8(23)9(24)3-7/h1-5,14,17,19-24,26-30H,6H2/t14-,17-,19+,20-,21+/m1/s1 InChIKey : ODBRNZZJSYPIDI-VJXVFPJBBJ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H20O11/c22-6-14-17(27)19(29)20(30)21(32-14)16-11(26)5-13-15(18(16)28)10(25)4-12(31-13)7-1-2-8(23)9(24)3-7/h1-5,14,17,19-24,26-30H,6H2/t14-,17-,19+,20-,21+/m1/s1 Std. InChIKey : ODBRNZZJSYPIDI-VJXVFPJBSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H20O11 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 448,376 9 ± 0,021 5 g/mol C 56,25 %, H 4,5 %, O 39,25 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'isoorientine ou homoorientine est un composé chimique de la famille des flavones. C'est plus précisément un hétéroside, le 6-C-glucoside d'une flavone, la lutéoline. C'est un isomère de l'orientine que l'on trouve comme elle dans la passiflore et l'açaí mais aussi le muguet bleu (Vitex negundo) et la Swertia japonica.
Métabolisme
L'isoorientine est entre autres métabolisée par l'isoorientine 3'-O-méthyltransférase.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · m Flavones | |
|---|---|
| Composés | |
| O-méthylées | |
| Hétérosides |
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| Acétylées |
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| Synthétiques |
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