Fenilacetileno
 Estructura química | ||
 Estructura 3D | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Etinilbenzeno | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C8H6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 536-74-3[1] | |
| ChEBI | 167069 | |
| ChEMBL | 234833 | |
| ChemSpider | 10364 | |
| PubChem | 10821 | |
| UNII | 239WSR2IBO | |
| SMILES C#Cc1ccccc1 | ||
| InChI InChI=1S/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H Key: UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 0,93 kg/m³; 0,00093 g/cm³ | |
| Masa molar | 102 133 g/mol | |
| Punto de fusión | −45 °C (228 K) | |
| Punto de ebullición | 142 °C (415 K) a 144 °C (417 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 28.7 (DMSO),[2] 23,2 (ac, extrapolado)[3] pKa | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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El fenilacetileno es un hidrocarburo alquino que contiene un grupo fenilo. Existe como un líquido incoloro y viscoso. En investigación, a veces se usa como un análogo del acetileno; al ser líquido, es más fácil de manejar que el acetileno que es gaseoso.
Preparación
En el laboratorio, el fenilacetileno se puede preparar mediante la eliminación del bromuro de hidrógeno del dibromuro de estireno usando amida de sodio en amoníaco:[4]
También se puede preparar mediante la eliminación del bromuro de hidrógeno del bromoestireno usando hidróxido de potasio fundido.[5]
Reacciones
El fenilacetileno es un acetileno terminal prototípico, que experimenta muchas reacciones esperadas de ese grupo funcional. Se somete a semihidrogenación sobre catalizador Lindlar para dar estireno. En presencia de sales básicas y de cobre (II), se somete a un acoplamiento oxidativo para dar difenilbutadieno.[6] En presencia de catalizadores metálicos, sufre oligomerización, trimerización e incluso polimerización.[7][8]
En presencia de reactivos de oro o mercurio, el fenilacetileno se hidrata para dar acetofenona:
- PhC2H + H2O → PhC(O)CH3
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Bordwell, F.G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
- ↑ Streitwieser, A.,Jr.; Ruben, D.M.E; J. Am. Chem. Soc. 1971., 93, 1794-1795.
- ↑ Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell (1950). "Phenylacetylene". Org. Synth. 30.
- ↑ John C. Hessler (1922). "Phenylacetylene". Org. Synth. 2.
- ↑ Campbell, I. D.; Eglinton, G. (1965). «Diphenyldiacetylene». Organic Syntheses 45: 39. doi:10.15227/orgsyn.045.0039.
- ↑ Gerhard Hilt; Thomas Vogler; Wilfried Hess; Fabrizio Galbiati (2005). «A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes». Chemical Communications 2005 (11): 1474-1475. PMID 15756340. doi:10.1039/b417832g.
- ↑ Ardizzoia, G. A.; Brenna, S.; Cenini, S.; LaMonica, G.; Masciocchi, N.; Maspero, A. (2003). «Oligomerization and Polymerization of Alkynes Catalyzed by Rhodium(I) Pyrazolate Complexes». Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 204–205: 333-340. doi:10.1016/S1381-1169(03)00315-7.
| Control de autoridades |
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Datos: Q417321
Multimedia: Phenylacetylene / Q417321
