Ácido quenodesoxicólico

Ácido quenodesoxicólico
Nombre IUPAC
ácido quenodiol, 3α,7α-dihidroxi-5β-colánico
General
Otros nombres	Ácido quenodesoxicólico;
Fórmula semidesarrollada	Ver imagen.
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C24H40O4
Identificadores
Número CAS	474-25-9[1]​
ChEBI	16755
ChEMBL	CHEMBL240597
ChemSpider	9728
DrugBank	06777
PubChem	10133
UNII	0GEI24LG0J
KEGG	C02528
InChI InChI=InChI=1S/C24H40O4/c1-14(4-7-21(27)28)17-5-6-18-22-19(9-11-24(17,18)3)23(2)10-8-16(25)12-15(23)13-20(22)26/h14-20,22,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15+,16-,17-,18+,19+,20-,22+,23+,24-/m1/s1 Key: RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	39 257 g/mol
Punto de ebullición	438-440 K
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido quenodesoxicólico es un ácido biliar, una sustancia blanca cristalina insoluble en agua, con punto de fusión de 165-167 °C. Su sal se denomina quenodesoxicolato. El ácido quenodesoxicólico es uno de los 2 principales ácidos que se producen en el hígado de los humanos. Es soluble en alcohol y en ácido acético.

El ácido quenodesoxicólico se sintetiza en el hígado a partir de colesterol.

El ácido quenodesoxicólico y el ácido cólico son los ácidos biliares humanos más importantes. Otros mamíferos sintetizan primordialmente ácido deoxicólico.

• El ácido quenodeoxicólico también se denomina : quenodiol, 3α,7α-dihidroxi-5β-ácido colánico, y 5β-ácido colánico-3α,7α-diol.
• Su fórmula química simple es: C₂₄H₄₀O₄.
• Su fórmula lineal simplificada es: C[C@@]34[C@] (CC[C@@H]4[C@@H] (CCC(O)=O)C) ([H])[C@]2([H]) [C@H](O)C[C@]1 ([H])C[C@H](O) CC[C@@](C)1 [C@]([H])2CC3

Referencias

Molecular Tweezer Based on Chenodeoxycholic Acid:Synthesis, Anion Binding Properties Ki Soo Kim, Hong-Seok Kim Bulletin of the Korean Society, 1411-1413, 2004