Oleuropeïna

Infotaula de compost químicOleuropeïna
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular540,184 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Fraxinus americana, freixe de flor, troana, lilà comú, borratja, olivera, colza, freixe de fulla gran, Fraxinus insularis, Jasminum officinale, olivereta, Osmanthus heterophyllus, Osmanthus ilicifolius, Syringa josikaea, Inga feuillei, Ligustrum obtusifolium, Osmanthus x fortunei, Jasminum polyanthum, aladern de fulla ampla, Fraxinus pallisiae, Osmanthus fragrans, Olea capensis, Inga feuilleei, freixe de fulla petita, Fraxinus chinensis, Jasminum grandiflorum i Ligustrum lucidum Modifica el valor a Wikidata
Rolantihipertensiu, vasodilatador i antiinfecciós Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₅H₃₂O₁₃ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC=C1C(C(=COC1OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)C(=O)OC)CC(=O)OCCC3=CC(=C(C=C3)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C/C=C/1\[C@@H](C(=CO[C@H]1O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)C(=O)OC)CC(=O)OCCC3=CC(=C(C=C3)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Altres
amargor Modifica el valor a Wikidata

L'Oleuropeïna (C25H32O13) és un compost químic fenòlic que es troba en el fruit i en la fulla de l'olivera i de l'olivereta junt amb altres compostos estretament relacionats com 10-hidroxioleuropeïna, ligstrosida, i 10-hidroxiligstrosida. Tots aquests compostos són tirosol èsters d'àcid elenòlic que abans han estat hidroxilats i glucosilats. L'oleuropeïna i el seu metabòlit hidroxitirosol tenen gran poder antioxidant tant in vivo com in vitro i donen a l'oli extra verge el seu gust amarg picant. Les preparacions amb oleuropeïna s'han proposat[1] per efortir el sistema immunitari. Segons un estudi en rates de laboratori l'oleuropeïna potencia la termogènesi per l'increment del contingut termogenina en el teixit adipós marró i la secreció de noradrenalina i adrenalina.[2]

Referències

  1. Sudjana AN, D'Orazio C, Ryan V, Rasool N, Ng J, Islam N, Riley TV, Hammer KA «Antimicrobial activity of commercial Olea europaea (olive) leaf extract». Int J Antimicrob Agents, 33, 5, maig 2009, pàg. 461–3. DOI: 10.1016/j.ijantimicag.2008.10.026. PMID: 19135874.
  2. Oi-Kano, Yuriko; Kawada, Teruo; Watanabe, Tatsuo; Koyama, Fumihiro; Watanabe, Kenichi «Oleuropein, a phenolic compound in extra virgin olive oil, increases uncoupling protein 1 content in brown adipose tissue and enhances noradrenaline and adrenaline secretions in rats». Journal of Nutritional Science and Vitaminology, 54, 5, 2008-10, pàg. 363–370. DOI: 10.3177/jnsv.54.363. ISSN: 0301-4800. PMID: 19001767.

Enllaços externs

  • Tripoli E, Giammanco M, Tabacchi G, Di Majo D, Giammanco S, La Guardia M «The phenolic compounds of olive oil: structure, biological activity and beneficial effects on human health». Nutr Res Rev, 18, 1, juny 2005, pàg. 98–112. DOI: 10.1079/NRR200495. PMID: 19079898.
  • Walter WM, Fleming HP, Etchells JL «Preparation of antimicrobial compounds by hydrolysis of oleuropein from green olives». Appl Microbiol, 26, 5, novembre 1973, pàg. 773–6. PMC: 379900. PMID: 4762396.
  • Andreadou I, Iliodromitis EK, Mikros E, et al «The olive constituent oleuropein exhibits anti-ischemic, antioxidative, and hypolipidemic effects in anesthetized rabbits». J. Nutr., 136, 8, agost 2006, pàg. 2213–9. PMID: 16857843.
  • Lee-Huang S, Huang PL, Zhang D, et al «Discovery of small-molecule HIV-1 fusion and integrase inhibitors oleuropein and hydroxytyrosol: Part I. fusion [corrected] inhibition». Biochem. Biophys. Res. Commun., 354, 4, març 2007, pàg. 872–8. DOI: 10.1016/j.bbrc.2007.01.071. PMC: 2790717. PMID: 17275783.
  • Lee-Huang S, Huang P, Huang P (2004 July 11-16). "Anti-HIV activity of olive leaf extract and synergism with HAART". Int Conf AIDS 15th 


Identificadors
CAS · Modifica el valor a WikidataInChIKey · Modifica el valor a WikidataPubChem · Modifica el valor a WikidataAEPQ · Modifica el valor a WikidataChEBI · Modifica el valor a WikidataChemSpider · Modifica el valor a WikidataChEMBL · Modifica el valor a WikidataUNII · Modifica el valor a WikidataInfocard ECHA · Modifica el valor a WikidataHMDB · Modifica el valor a WikidataDSSTOX · Modifica el valor a WikidataNDF-RT · Modifica el valor a WikidataUMLS CUI · Modifica el valor a WikidataIUPHAR · Modifica el valor a WikidataMeSH · Modifica el valor a Wikidata